Cartap

1. Chemische und physikalische Eigenschaften

1.1 Chemische Identität

• Handelsname: Cartap Hydrochlorid
• Chemischer Name (IUPAC): S,S′-[2-(Dimethylamino)propan-1,3-diyl] Dicarbamothioat-Hydrochlorid
  • Oder: 1,3-Bis(carbamoylthio)-2-(N,N-dimethylamino)propan-Hydrochlorid
• CAS-Registrierungsnummer:
  • Cartap Hydrochlorid: 22042-59-7 (oder 15263-52-2 für einige Registrierungen)
  • Cartap (freie Base): 15263-53-3
• Chemische Klasse: Nereistoxin-Analog-Insektizid. Abgeleitet von Nereistoxin, einem natürlichen Toxin, das aus dem marinen Ringelwurm Lumbriconereis heteropoda isoliert wurde.
• Molekularformel: C₇H₁₅N₃O₂S₂·HCl (für Hydrochlorid)
• Molekulargewicht: 273,8 g/mol (für Hydrochlorid)

1.2 Wichtige physikalische Eigenschaften (Cartap Hydrochlorid)

• Erscheinungsbild:
  • Weißes oder leicht gelbliches kristallines Pulver oder Feststoff.
• Geruch:
  • Leichter, charakteristischer aminhaltiger Geruch oder nahezu geruchlos.
• Schmelzpunkt:
  • Typischerweise 179-181°C (zersetzt sich). Einige Quellen geben leicht abweichende Bereiche an (z. B. 183-185°C zers.).
• Löslichkeit:
  • Wasser: Hoch löslich (ca. 200 g/L bei 25°C).
  • Organische Lösungsmittel (bei 25°C):
    • Methanol: Löslich (z. B. ~20 g/L)
    • Ethanol: Leicht löslich
    • Aceton, Diethylether, Benzol, Chloroform, n-Hexan: Praktisch unlöslich oder sehr schwer löslich.

1.3 Wichtige chemische Eigenschaften (Cartap Hydrochlorid)

• Stabilität:
  • Hydrolyse: Stabil in neutralen und sauren Lösungen. Hydrolysiert in alkalischen Lösungen (z. B. pH > 9) zu Nereistoxin und anderen Metaboliten.
  • Photolyse: Mäßig lichtstabil.
  • Thermische Stabilität: Relativ stabil bei Raumtemperatur, zersetzt sich jedoch bei seinem Schmelzpunkt.
• Säure-/Baseneigenschaften (pKa):
  • Als Hydrochloridsalz eines Dimethylamins ist es in Lösung sauer. Die freie Base Cartap weist aufgrund der tertiären Aminogruppe basische Eigenschaften auf.

2. Produktionstechnologien

2.1 Überblick über die chemische Synthese (Cartap Hydrochlorid)

• Allgemeiner Ansatz: Die Synthese beginnt üblicherweise mit 1,3-Dichlor-2-propanol oder verwandten Vorläufern. Wichtige Schritte umfassen:
  • Aminierung zur Einführung der Dimethylaminogruppe.
  • Thiocarbamoylierung (Reaktion mit Thiocyanaten oder Thioureederivaten, gefolgt von Carbamoylierung) zur Bildung der Bis(carbamoylthio)-Gruppen.
  • Umwandlung in das Hydrochloridsalz.
• Ausgangsstoffe:
  • Übliche Ausgangsstoffe sind 1,3-Dichlor-2-propanol, Dimethylamin, Natriumthiocyanat (oder Kaliumthiocyanat) und Reagenzien für die Carbamoylierung (z. B. Phosgen, gefolgt von Ammoniak, oder Isocyansäurederivate).
• Wichtige Überlegungen:
  • Kontrolle der Reaktionsbedingungen, um Nebenreaktionen zu vermeiden und eine gute Ausbeute und Reinheit zu gewährleisten. Sorgfältiger Umgang mit toxischen Zwischenprodukten wie Thiocyanaten.

2.2 Technischer Produktionsprozess

• Maßstab & Ausrüstung:
  • Die industrielle Synthese umfasst Chargenreaktoren, Trennanlagen (Filtration, Zentrifugation), Trocknungseinheiten und Reinigungsschritte.
• Qualitätskontrolle:
  • Technisches Cartap Hydrochlorid (typischerweise >95-98% Reinheit) wird auf Wirkstoffgehalt, Verunreinigungen, Feuchtigkeitsgehalt und physikalische Eigenschaften getestet.
• Umweltaspekte:
  • Management von Abfallströmen, die Schwefelverbindungen und Amin-Derivate enthalten.

2.3 Formulierungstechnologien

• Übliche Typen:
  • Lösliche Pulver (SP): Am häufigsten, typischerweise 50% SP (z. B. 500 g/kg). Löst sich leicht in Wasser zum Sprühen.
  • Granulate (GR): Für die Bodenanwendung, typischerweise 2-5% GR.
  • Staubbare Pulver (DP): Heute weniger verbreitet aufgrund von Abdriftproblemen.
  • Benetzbare Pulver (WP): Gelegentlich verfügbar.
• Wichtige Komponenten:
  • Wirkstoff (Cartap Hydrochlorid), Füllstoffe (z. B. Ton, Kaolin für SP/GR), Netzmittel und Dispergiermittel (für WP).
• Zweck:
  • Bereitstellung eines Produkts, das stabil, einfach zu handhaben und anzuwenden ist und spezifische Zielschädlinge sowie Anwendungsarten (z. B. Blattbesprühung, Bodeneinarbeitung) effektiv bekämpft. Mischungen mit anderen Insektiziden oder Fungiziden sind bei Cartap weniger üblich als bei einigen anderen Wirkstoffen.

3. Anwendungen

3.1 Biologischer Wirkmechanismus

• Mechanismus:
  • Cartap selbst ist ein Pro-Insektizid. Es wird im Insektenkörper und in der Umwelt zu Nereistoxin umgewandelt. Nereistoxin wirkt als Blocker der nikotinischen Acetylcholinrezeptoren (nAChRs) im zentralen Nervensystem des Insekts. Es hemmt Acetylcholin kompetitiv, was zu Lähmung und Tod des Insekts führt.
• Wirkung:
  • Verursacht Fressstopp, Lähmung und schließlich den Tod anfälliger Insekten. Es hat Kontakt- und Magenwirkung.
• Selektivität:
  • Im Allgemeinen toxischer für beißende Insekten (Lepidoptera, Coleoptera-Larven) und einige saugende Insekten als für viele nützliche Insekten, obwohl dies variieren kann.

3.2 Landwirtschaftliche Anwendungen

• Pflanzenspektrum:
  • Weit verbreitet in Reis (sein Hauptmarkt), Zuckerrohr, Kartoffeln, Gemüse (z. B. Kohl, Kreuzblütler, Zwiebeln, Tee), Obst und anderen Kulturen.
• Schädlingsspektrum: Wirksam gegen eine Reihe von beißenden und einigen saugenden Insektenschädlingen, einschließlich:
  • Lepidopterenlarven: Reisstängelbohrer (z. B. Chilo suppressalis, Scirpophaga incertulas), Reisblattroller, Kohlschabe (Plutella xylostella), Kohlweißling, Heuschrecken.
  • Coleopteren-Schädlinge: Kartoffelkäfer, Reiswasserweber, einige Flohkäfer.
  • Thysanoptera: Einige Thrips-Arten.
• Anwendung:
  • Vorwiegend als Blattbesprühung (für SP-Formulierungen) oder auf Boden/Reiswasser aufgetragen (für GR-Formulierungen). Timing ist entscheidend, oft wird auf frühe Larvenstadien abgezielt.
• Resistenzmanagement:
  • Resistenz gegen Nereistoxin-Analoga wurde bei einigen Insektenpopulationen (z. B. Kohlschabe) berichtet. Rotation mit Insektiziden mit unterschiedlichen Wirkmechanismen wird empfohlen.

3.3 Nicht-landwirtschaftliche Anwendungen

• Begrenzter Umfang:
  • Primär ein landwirtschaftliches Insektizid. Nicht-landwirtschaftliche Anwendungen sind nicht weit verbreitet.
• Haushalt/Öffentliche Gesundheit:
  • Wird normalerweise nicht zur Schädlingsbekämpfung im Haushalt oder zur Bekämpfung von Krankheitsüberträgern im öffentlichen Gesundheitswesen verwendet, aufgrund seines Toxizitätsprofils und der Verfügbarkeit geeigneterer Alternativen.

4. Marktanalyse

4.1 Überblick über den globalen Markt

• Marktgröße & Position:
  • Ein etabliertes Insektizid, insbesondere bedeutend in Reis-Anbaugebieten Asiens (z. B. China, Indien, Vietnam, Japan, Südostasien). Der weltweite Umsatz ist beträchtlich, jedoch kleiner als bei führenden Breitbandinsektiziden.
• Wachstumstrends:
  • Reifes Produkt. Der Markt ist relativ stabil, mit Wachstum, das durch die Bedürfnisse der Reisproduktion und seine Wirksamkeit gegen wichtige Reisschädlinge angetrieben wird. Generische Produktion ist weit verbreitet.
• Regionale Nachfrage:
  • Dominiert von Asien-Pazifik. Wird auch in Teilen Lateinamerikas und Afrikas verwendet, wo Reis und Zuckerrohr wichtige Kulturen sind.

4.2 Wichtige Marktdynamiken

• Treiber:
  • Kostenwirksamkeit, nachgewiesene Wirksamkeit gegen wichtige Reisschädlinge wie Stängelbohrer und relativ gute Integration in Programme des integrierten Schädlingsmanagements (IPM) für Reis in einigen Regionen. Seine systemische Aktivität (bei Anwendung als Granulat) ist ein Vorteil.
• Hindernisse/Herausforderungen:
  • Insektenresistenz bei einigen wichtigen Schädlingen (z. B. Kohlschabe), relativ hohe akute Toxizität für Säugetiere und Nichtzielorganismen (Fische, Bienen bei direkter Exposition), was zu regulatorischer Prüfung und Einschränkungen in einigen Ländern führt. Konkurrenz durch neuere und potenziell sicherere Insektizide.

4.3 Wettbewerbslandschaft

• Ursprünglicher Entwickler:
  • Takeda Chemical Industries (Japan) hat Cartap zuerst entwickelt.
• Generischer Markt:
  • Viele generische Hersteller, insbesondere in China und Indien, produzieren und vermarkten Cartap Hydrochlorid. Dies hat zu erheblichem Preiswettbewerb geführt.
• Wichtige Akteure:
  • Neben generischen Herstellern beinhalten Unternehmen, die sich mit Reis-Agrarchemikalien beschäftigen, oft Cartap in ihrem Portfolio für spezifische Märkte.

5. Verbindungen in der Wertschöpfungskette

5.1 Verbindungen stromaufwärts (Inputs für die Produktion)

• Rohstoffe:
  • Wichtige chemische Zwischenprodukte wie 1,3-Dichlor-2-propanol (oder verwandte Verbindungen), Dimethylamin, Natriumthiocyanat und Reagenzien für die Carbamoylierung.
• Lieferkette:
  • Beschaffung von Zwischenprodukten oft von spezialisierten Chemieherstellern, wobei China und Indien wichtige Lieferanten dieser Grundchemikalien sind.
• Technologie & Ausrüstung:
  • Erfordert Standardausrüstung für chemische Synthese, einschließlich Reaktoren, Filtrationseinheiten, Trockner und Analysewerkzeuge für die Qualitätssicherung.

5.2 Verbindungen stromabwärts (Outputs und Verbraucher)

• Hauptnutzer:
  • Vorwiegend Reisbauern. Wird auch von Anbauern von Zuckerrohr, Gemüse und anderen spezifischen Kulturen verwendet.
• Vertriebskanäle:
  • Einzelhändler für landwirtschaftliche Betriebsmittel, Bauernkooperativen und Distributoren, die sich auf Agrarchemikalien spezialisiert haben.
• Verbindung zum Endprodukt:
  • Trägt dazu bei, Grundnahrungsmittel wie Reis vor erheblichen Schädlingsschäden zu schützen, und beeinflusst somit die Ernährungssicherheit in vielen Regionen. Einhaltung von Rückstandshöchstgehalten (MRLs) bei geernteten Produkten ist für den Handel entscheidend.
• Unterstützende Dienstleistungen:
  • Landwirtschaftliche Beratungsdienste und Anbauberater spielen eine Rolle bei der Empfehlung seiner Verwendung als Teil von Schädlingsbekämpfungsstrategien. Schulungen zur sicheren Handhabung und Anwendung sind aufgrund seiner Toxizität wichtig.