Avermectin

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June 23, 2025, 10:08 AM

Leitfaden

Höhepunkte auf einen Blick

Abamectin ist ein makrocyclisches Lacton und Glycosid aus der Klasse der Avermectine, das hauptsächlich aus ≥80 % Avermectin B₁a (C₄₈H₇₂O₁₄, MW 873,09 g/mol) und ≤20 % B₁b (C₄₇H₇₀O₁₄, MW 859,06 g/mol) besteht. Es erscheint als weißes bis gelbliches kristallines Pulver, ist geruchlos oder hat einen schwachen Geruch und zersetzt sich bei 150–155 °C ohne zu sieden. Mit einer extrem niedrigen Wasserlöslichkeit (7–10 µg/L bei 20 °C) und hoher Lipophilie (log K_ow 4,0–4,4) löst es sich gut in organischen Lösungsmitteln wie Methanol, Aceton und Chloroform. Abamectin ist unter neutralen oder schwach sauren Bedingungen und normalen Lagertemperaturen stabil, zerfällt jedoch in starken Alkalien, bei Hitze und schnell bei Sonnenlichtexposition. Sein niedriger Dampfdruck und hoher Verteilungskoeffizient deuten auf eine begrenzte Umweltmobilität hin, jedoch auf ein mögliches Bioakkumulationspotenzial, wobei die Umweltzerstörung typischerweise die Persistenz reduziert. CAS-Nummern: 71751-41-2 (Abamectin), 65195-55-3 (B₁a), 65195-56-4 (B₁b).

1. Chemische und physikalische Eigenschaften

1.1 Chemische Identität

Gebräuchlicher Name: Abamectin; Avermectine
Chemischer Name (IUPAC für Abamectin B₁a-Komponente): (10E,14E,16E,22Z)-(1R,4S,5'S,6S,6'R,8R,12S,13S,20R,21R,24S)-6'-[(S)-sec-butyl]-21,24-dihydroxy-5',11,13,22-tetramethyl-2-oxo-(3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.1⁴˒⁸.0²⁰˒²⁴]pentacosa-10,14,16,22-tetraen)-6-spiro-2'-(tetrahydropyran)-12-yl 2,6-didesoxy-4-O-(2,6-didesoxy-3-O-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)-3-O-methyl-α-L-arabino-hexopyranosid
- Abamectin ist eine Mischung, die ≥80% Avermectin B₁a und ≤20% Avermectin B₁b enthält (unterscheidet sich durch eine Methylengruppe an der sec-butyl-Seitenkette).
CAS-Registrierungsnummer: 71751-41-2 (für Abamectin); 65195-55-3 (für Avermectin B₁a); 65195-56-4 (für Avermectin B₁b)
Chemische Klasse: Makrozyklisches Lacton; Avermectin; Glycosid
Molekularformel:
- Avermectin B₁a: C₄₈H₇₂O₁₄
- Avermectin B₁b: C₄₇H₇₀O₁₄
Molekulargewicht:
- Avermectin B₁a: 873,09 g/mol
- Avermectin B₁b: 859,06 g/mol

1.2 Wichtige physikalische Eigenschaften

Aussehen: Weiß bis cremefarben oder gelbliches kristallines Pulver.
Geruch: Geruchlos oder sehr schwacher Geruch.
Schmelzpunkt: Ungefähr 150-155°C (zersetzt sich). Technische Produkte können einen breiteren Bereich aufweisen.
Siedepunkt: Zersetzt sich vor dem Sieden.
Dampfdruck: Extrem niedrig (z. B.
Dichte: Ungefähr 1,16 g/cm³ bei 20°C.
Löslichkeit:
- Wasser: Sehr gering; ungefähr 7-10 µg/L (ppb) bei 20°C.
- Organische Lösungsmittel: Löslich in vielen organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Methanol, Ethanol, Toluol, Chloroform, Ethylacetat; wenig löslich in Hexan.
Log K_ow (Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient): Typischerweise etwa 4,0-4,4, was auf eine hohe Lipophilie und ein Potenzial zur Bioakkumulation in Fettgeweben bei kontinuierlicher Exposition hinweist, obwohl der schnelle Abbau dies oft begrenzt.

1.3 Wichtige chemische Eigenschaften

Stabilität:
- Relativ stabil in neutralen und schwach sauren Lösungen.
- Hydrolysiert in stark alkalischen Lösungen.
- Anfällig für Photodegradation (zerfällt schnell im Sonnenlicht auf Oberflächen).
- Stabil bei Hitze unter normalen Lagerbedingungen, zersetzt sich jedoch bei hohen Temperaturen.